Classon اهل نیویورک بود و در سال ۱۹۹۳ بدنیا آمد و مانند بسیاری از قماربازان دیگر یک هدف ساده داشت: او تلاش داشت که به راحتی و با تقلب در مقابل کازینو پولدار شود، و البته موفق هم شد! البته شروع قمار را به همراه برادرش آغاز کرد و همچنین عمویشان استنلی در جنوب شرقی نیویورک قمارباز دارای احترامی بود. او که سردسته یکی از تیم های قدیمی قمار در بازی Craps و Blackjack بود که به طور باورنکردنی توانستند مبالغ هنگفتی را در کازینوها برنده شوند. او و همدستانش همچنین حقه هایی در رولت را به اجرا گذاشتند.
او در بازی رولت از تکنیک های تاخیر در انجام بازی در کازینوهای پورتوریکو، کوبا و لاس وگاس بهره می گرفت و یک همدست زن به نام Ruthie او را در این موضوع همراهی می کرد. Ruthie با انجام رقص و جلب توجه دیگران موقعیت مناسب را برای Classon و همدستانش فراهم می کرد تا حقه های خود را به اجرا در بیاورد. یکبار در حالی که Ruthie مشغول رقص بود توجه یک تهیه کننده هالیوود را به خود جلب کرد و این باعث شد که او در نهایت به هالیوود برود و با آن تهیه کننده ازدواج کند.
Classon در طی سال های ۱۹۶۹ تا ۱۹۸۹ بهترین تیم تقلب در بازی های کازینو را مدیریت کرد و همچنین در سال ۱۹۷۷ و طی همکاری هایش با Richard Marcus توانست او را به یکی از مشهورترین قماربازان در عرصه تقلب در بازی های کازینو تبدیل کند. همچنین وی در کارنامه رهبری خود نابغه ای مانند Duke Wilson را نیز کشف و وارد عرصه بازی های قمار کرد.
