Duke Wilson در ابتدا با یکسری از افراد مشغول پرورش و استفاده از ماریجوانا بود و از آنجایی که برای خود یکسری اخلاقیات قائل بود هیچ گونه سر و کاری با قمار نداشت! در سال ۱۹۶۹ همسرش Paula Wilson او را با Joe Classon که افسانه ای در قمار و تقلب بود و همچنین رهبر یک تیم قمار موفق بود آشنا ساخت. البته همسرش پائولا نیز در سال های ابتدایی سر و کاری با قمار نداشت و در شرکت Joe Classon با نام Klasson’s brokerage company به عنوان منشی مشغول بکار بود.
به هر حال این تنها آغاز آشنایی Joe و Duke بود و ملاقات های پی در پی آنها در مراسم های باربکیو و صرف کردن وقت در حین پختن کباب موجب دوستی هر چه بیشتر آنها گشت. در ادامه Duke تصمیم گرفت ماریجوانا را رها کند و به یک بازیکن قمار تبدیل شود و البته فشار مالی نیز بر این تصمیم اثر گذاشت تا نهایتا باعث شد او به تیم Classon بپیوندد.
